Nobelpreislexikon

Mit dem Chemienobelpreis 2010 wurden die Forscher Richard F. Heck,
Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki für die von ihnen gefundenen Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, das sind die Heck-Reaktion, die Negishi-Reaktion und die Suzuki-Reaktion, ausgezeichnet.

Die Chemie-Nobelpreisträger 2010 sind der amerikanische Chemiker Richard Fred Heck (*1931 in Springfield, Mass., USA), Wissenschaftler an der Universität Delaware in Newark (Del., USA), der japanische Chemiker Ei-ichi Negishi (*1935) von der University Purdue in West Lafayette (Indiana, USA) und der japanische Chemiker Akira Suzuki (*1930,) von der Hokkaido-Universität in Sapporo in Japan.

Kupplungsreaktionen dienen durch Bindungsknüpfung zwischen Kohlenstoffatomen dem Aufbau bzw. der Synthese von organischen Verbindungen, wie sie überall in der Industrie, sei es in der nahezu gesamten chemischen Industrie, in der Elektronikbranche oder in der Pharmazie, benötigt werden. Die von Heck, Negishi und Suzuki gefundenen Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen sind von größter Bedeutung für die Herstellung verschiedenster Verbindungen in der organischen Chemie, beispielsweise der Grundstoff Biphenyl, aber auch spezielle Krebsmedikamente oder das Material, aus denen organische Leuchtdioden (OLED) bestehen .

Biphenyl - ein typisches Produkt der Suzuki-Reaktion

Hintergrund: Die von den Preisträgern gefundenen chemischen Reaktionen gehören zur Gruppe der metallorganischen Kupplungsreaktionen, in denen neue Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen (C-Atome) mit Hilfe von Metallkatalysatoren, etwa Palladium, gebildet werden. Findet eine solche Kupplungsreaktion zwischen zwei verschiedenen Molekülen statt, spricht man von einer Kreuzkupplungsreaktion (engl.: cross-coupling-reaction).

Heck-Reaktion:
Die Palladium-katalysierte C-C-Kupplung zwischen einem Arylhalogenid (z.B. Brombenzol) oder alternativ einem Vinylhalogenid und einem Alken wurde von Heck im Jahr 1982 veröffentlicht. Die Doppelbindung im Alken bleibt dabei erhalten. Die Reaktion kann sehr vereinfacht so dargestellt werden:
H₅C₆-X + H₂C=CR₂ H₅C₆-CH₂=CR₂
(wobei: H₅C₆-X = Arylhalogenid, X = Halogen, z.B. Brom, R= organischer Rest)

Negishi-Reaktion:
Die Palladium-katalysierte C-C-Kupplung zwischen einem organischen Halogenid und einem Zinkorganyl  in der Negishi-Reaktion wurde von Negishi im Jahr 1977 veröffentlicht und kann sehr vereinfacht so dargestellt werden:
R-X + R‘-Zn-R R-R‘
(wobei: R = organischer Rest (Aryl-, oder Alkylrest), R‘ = weiterer organischer Rest (Aryl-, oder Alkylrest), X = Halogen, Zn = Zink)

Suzuki-Reaktion:
Die Palladium-katalysierte C-C-Kupplung zwischen Arylhalogeniden und Arylborverbindungen in der Suzuki-Reaktion dient der Synthese von Biphenylen (vgl. Abbildung oben) und wurde von Suzuki im Jahr 1994 veröffentlicht. Diese Reaktion kann sehr vereinfacht so dargestellt werden:
H₅C₆-X + H₅C₆-BOOH H₅C₆-C₆H₅
(wobei: H₅C₆-X = Arylhalogenid, X = Halogen, z.B. Brom, H₅C₆-BOOH = Arylboronsäure, , H₅C₆-C₆H₅ = Biphenyl, vgl. Abbildung oben)

Weblinks (mit Bildern):
http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/ (Information der Nobelstiftung zum Chemienobelpreis 2010)
http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Heck.htm (Details zur Heck-Kupplung)
http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Suzuki.htm (Details zur Suzuki-Kupplung)
http://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Negishi.htm (Details zur Negishi-Kupplung)

Die Nobelpreis-Woche läuft…

Stockholm, Mittwoch, den 6. Oktober 2010:
Heute, Mittwoch, den 6. Oktober 2010, wurde in Stockholm um 11:45 Uhr bekanntgegeben, dass die Chemiker Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki mit dem Nobelpreis für Chemie 2010 für ihre Katalyse-Reaktionen mit Palladium – die „Heck-Reaktion“, die „Negishi-Reaktion“ und die „Suzuki-Reaktion“-  in organischer Chemieausgezeichnet werden.
Am Donnerstag geht es um 13:00 Uhr weiter mit dem Literatur-Nobelpreis weiter.